Im Jahr 2015 wurde die erste Ausgabe der Ramble Rally in den Niederlanden gefahren. Dieses erste Abenteuer war vollständig ausverkauft (100 Autos) und 93% der Teilnehmer haben sich im Anschluss erneut für die Folgeedition in 2016 eingeschrieben, sodass innerhalb kürzester Zeit eine Warteliste erstellt werden musste. Seitdem war jede Edition vollständig ausverkauft.

Seit 2017 werden in jedem Jahr nunmehr zwei Editionen der Ramble Rally gefahren: Die Frühlingsedition im Mai und die Herbstedition im September. Beide Editionen bieten maximal 100 Startplätze und werden nach dem gleichen Konzept veranstaltet. Lediglich die Strecke ist jedes Mal eine andere.

In 2024 findet die Ramble Rally nun erstmalig für Deutsche Teilnehmer statt.